历任侍御史、治书侍御史、尚书,三天之内,遍历三台;又升任巴郡太守,被留任侍中。
初平元年(190年),蔡邕被拜为左中郎将,随汉献帝迁都长安,被封为高阳乡侯。董卓的宾客部属想让朝廷尊崇董卓与太公相比,称尚父。董卓询问蔡邕的意见,蔡邕说:“太公辅周,奉命灭商,所以特号为太公。现在您的威德虽高,但相比尚父,我以为还不行。等到关东平定,陛下返还旧京,然后再讨论此事。”董卓听了他的话。
初平二年(191年)六月,发生地震,董卓为此询问蔡邕。蔡邕对他说:“地动,是阴盛侵阳,臣下不遵守国家制度引起的。前春天郊祀,公奉车驾,乘金华青盖,爪画两箱,远近都认为不合适。”董卓于是改乘皂盖车。董卓看重蔡邕的才学,对他非常客气,一遇举行宴会,往往令蔡邕鼓琴助兴,蔡邕也有心出力。但董卓性格刚愎自用,蔡邕恨自己的话很少为董卓采纳,对堂弟蔡谷说:“董公性格刚烈而容易作恶,终究不能成事。我想东奔兖州,但是道路太远,不易达到,打算暂时逃到山东地区看看,怎么样?”蔡谷说:“您的容貌与普通人不同,在路上走,围观者云集,这样,想躲起来,难啊!”蔡邕才打消了这个主意。
初平三年(192年),董卓被诛杀,蔡邕在司徒王允坐上,不知不觉说起董卓来,并为之叹息,露出了哀戚的神色。王允勃然大怒,呵斥他说:“董卓,是国家的大贼,差点倾覆了汉室。你作为臣子,应该一同愤恨,但你却想着自己受到的礼遇,忘记了操守!现在上天诛杀了有罪的人,你却反而为他感到伤痛,这难道不是和他一同作为逆贼吗?”并随之将蔡邕收押交给廷尉治罪。蔡邕递上辞表道歉,请求受到“黥首刖足”的刑罚,以求继续完成汉史。士大夫大多同情并想要救他,没有成功。
太尉马日磾听说后,急忙前往对王允说:“伯喈是旷世的奇才,清楚很多汉朝的事,应当让他续写解决后边的历史,让它成为一代重要的典籍。而且他忠诚孝顺的名声一向显著,获罪也没有缘由,杀了他岂不是会丧失威望吗?”王允说:“过去汉武帝不杀司马迁,让他写出毁谤的书,流传于后世。现今国家中途衰落,政权不稳固,不能让奸邪谄媚的臣子在幼主旁边写
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