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他还有一位兄长麋竺,曾担任徐州牧陶谦的别驾从事。陶谦死后,麋竺迎接时任豫州刺史刘备入主徐州,麋芳与兄长麋竺一起成为刘备的属下。
汉献帝建安元年(公元196年),吕布偷袭刘备的驻地下邳,掳走其妻子儿女。
刘备率领人马转移到广陵郡的海西县,麋竺与麋芳于是将妹妹嫁给刘备为夫人。
麋家又送给刘备金银无数作为军资,刘备依靠这些资助才得以重振势力。
后来曹操上奏朝廷,任命麋竺为嬴郡太守,麋芳为彭城相。麋芳与兄长麋竺一起辞官,追随刘备四处奔走。
汉献帝建安十三年(公元208年),刘备攻占荆州,任命麋芳为南郡太守,驻守江陵。
刘备平定益州后,以关羽为前将军,统筹荆州事宜。麋芳与驻守公安的将军傅士仁,都在关羽的管辖之下。
麋芳、傅士仁两人与关羽夙来不和,都认为遭到关羽的轻视。
汉献帝建安二十四年(公元219年)秋,关羽率领大军在外攻打曹魏大将曹仁驻守的樊城,久攻不下。
麋芳与傅士仁两处负责供应粮草军需,两人的粮草军需不能及时送到前线。
关羽颇为恼怒,扬言攻占樊城后,收兵回去就要惩治两人。麋芳与傅士仁十分恐惧不安。
孙吴国主孙权于是暗中派人诱降麋芳与傅士仁,两人背着关羽,派人迎接孙权的军队。
同年十月,孙吴大都督吕蒙率军抵达寻阳(今湖北黄梅县
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