建安十三年(公元208年),刘璋听说曹操南征荆州,派遣张肃为使者前往拜见曹操,送去蜀兵三百人以及其他贡品,曹操任命张肃为广汉郡太守。
不久,刘璋又派张松前往拜见曹操,曹操当时已平定荆州,赶走刘备,得意之余,对张松既未慰劳也不看重,加之张松其貌不扬,曹操仅授与张松越巂令的小官。
对比兄长张肃受到的礼遇,受到轻慢的张松对曹操怨恨不已。恰逢曹操在赤壁战败,加之瘟疫流行,刘备攻占荆州。张松回到益州后,就在刘璋面前诋毁曹操,劝其与曹操断绝关系。
刘璋听从张松的建议,自绝于曹操。张松趁机向刘璋进言,豫州牧刘备也是汉室宗亲,不如与之交好。
当时扶风郡人法正客居蜀地,在刘璋手下担任军议校尉,不得重用,常怀怨恨;张松自负其才,认为刘璋不能成大事,常暗自叹息。
张松与法正交好,于是向刘璋举荐法正作为使者,前往拜见刘备,建立联系。
法正回来后,向张松称赞刘备雄才大略,两人密谋协助刘备夺取益州,愿意共同奉刘备为主公,只是一直找不到机会。
建安十六年(公元211年),曹操进攻汉中张鲁。刘璋听说后,深感恐惧。
张松再次向刘璋建议,曹操兵强马壮,纵横无敌,如果他攻破汉中,再南下进攻益州,无人能够抵抗。
刘备与曹操有深仇大恨,而且善于用兵,不如让他率兵进攻张鲁,攻占汉中,增加益州的守卫力量,如此即使曹操率大军前来,也无能为力。
而且如今益州境内领兵将领如庞羲、李异等人,都凭借功劳骄纵放肆;如果得不到刘备的帮助,则外有强敌,内生叛乱,必然招致失败。
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